Pensioners, les retraités, fait référence aux vétérans de l’armée qui séjournait au Royal Hospital Chelsea à proximité du stade. Cet hôpital est une maison de retraite et de soin pour les vétérans de l’armée britannique. Tout homme ou femme ayant servi dans l’armée et âgé de plus de 65 ans peut prétendre à devenir un Chelsea Pensioner, ie un résident de l’hôpital, qui peut accueillir 300 anciens soldats. Jusqu’au XVII^ème siècle, l’État ne prévoyait aucune disposition spécifique pour les soldats âgés et blessés. Les soins aux pauvres et aux malades étaient assurés par les fondations religieuses mais ces hopitaux religieux avaient pris fin suite à la dissolution des monastères sous le règne du roi Henri VIII. En 1681, répondant à la nécessité de s’occuper de ces soldats et s’inspirant des Invalides en France, le Roi Charles II émit un mandat royal autorisant la construction du Royal Hospital Chelsea. L’idée aurait été suggéré par soit par Nell Gwyn, une actrice renommée de l’époque et surtout maîtresse de longue date du Roi, soit par Sir Stephen Fox, Paymaster of the Forces, responsable du financement de l’armée britannique. En 1651, l’idée d’une institution nationale semblait avoir déjà été pensée par la Chambre des Communes qui avait donné des instructions au Council of State pour veiller à ce que les soldats mutilés eussent un lieu salubre pour résidence. Puis, il existait dès 1677 des pensions pour les Reformed Officers (officiers réformés, c’est-à-dire les officiers des régiments dissous) et les soldats mutilés. Le site choisi, adjacent à la Tamise dans la campagne de Chelsea, fut racheté par le Roi à la Royal Society pour 1 300 £. Sir Christopher Wren fut chargé de concevoir et d’ériger le bâtiment. La première pierre de l’hôpital royal fut posée le 17 février 1681 et les bâtiments furent équipés le 28 mars 1689. En mars 1692, les premiers pensionnaires furent 476 sous-officiers et hommes de rang, dont la plupart avaient été blessés lors de la Bataille de Sedgemoor. La chapelle et le cimetière furent tous deux consacrés par Henry Compton, évêque de Londres, le 30 août 1691. Le financement de la construction comme le coût de son exploitation furent assuré par le Roi, quelques généreux bienfaiteurs (dont Sir Stephen Fox) et un prélèvement sur la solde des soldats. Puis, depuis 1847, l’hôpital est entretenu par des fonds directement votés par le Parlement, ainsi que par des dons. Plusieurs rénovations et nouvelles constructions eurent lieues, dont le dernier achèvement en 2009 est l’infirmerie Margaret Thatcher qui abrite sa tombe et celle de son mari ainsi que 100 retraités. En mars 2009, les premières femmes furent admises comme pensionnaires.

Pendant une cinquantaine d’année, l’image d’un Pensioner s’affichait sur l’écusson du club. Mais, en 1952, Ted Drake fut nommé entraîneur et décida de moderniser le club. Il estima que le surnom comme l’image du Pensioners sur le blason du club donnait une mauvaise image, laissant penser que le club était une équipe de retraités. Il fit ainsi changer le blason pour faire apparaître un lion, animal plus terrifiant, à la place du soldat pensioner. Puis, il déclara que le surnom de l’équipe n’était plus les pensioners mais désormais les blues (dont l’origine est expliquée dans l’article #210). Toutefois, les liens avec le Royal Hospital demeurèrent et il n’est donc pas rare de croiser dans les travées du stade de Stamford Bridge des pensioners, portant leur célèbre vareuse écarlate.